Монастырище впервые упоминается в летописях второй половины XVI века, как укреплённое местечко Брацлавского воеводства, которое в то время находилось под властью Речи Посполитой.

Существует легенда, что название Монастырище возникло из слов монастырь на пепелище. По преданию, в это местности было несколько монастырей один из которых был каменным, а другие из дерева. В XVI веке во время пожара все помещения были уничтожены кроме каменного, который имел чёрный, обугленный вид. Отсюда название: монастырь на пепелище, которая трансформировалась в Монастырище.

В 1648 году повстанческие отряды под предводительством Максима Кривоноса выгнали польскую шляхту из города. Сохранились развалины укреплений, в которых 20 — 21 марта 1653 г. четырёхтысячный казацкий отряд Ивана Богуна разбил пятнадцатитысячный польское войско Стефана Чарнецкого.

В 1664 году Монастырище было разорено польскими карательными войсками. По Андрусовскому миру 1667 года местечко снова отошло к Польше.

После присоединения Правобережной Украины к России в конце XVIII века Монастырище в 1797 году вошло в Липовецкий уезд Киевской губернии. Оно значилось местечком в ревизских сказках 1795 года и официально утверждено в 1811 году. Население преимущественно занималось земледелием, садоводством и бортничеством.

В 1897—1898 годах здесь построен сахарный завод, на котором в 1900 году работали 420 рабочих. Кроме него действовали винокурня и кирпичный завод, принадлежавшие владельцу месечка, мыловаренный завод и более двух десятков мельниц и кузниц. [5]

По данным 1900 года, владельцу имения принадлежало 3020 десятин земли, церквям — 301 и 4118 десятин - жителям города, которых тогда насчитывалось 9503 человек.

В январе 1920 года в Монастырище установлена советская власть. В этом году открыты две школы.

С января 1923 года Монастырище стал районным центром и к октябрю 1930 входил в состав Уманского округа. Тогда здесь действовало 8 мелких промышленных предприятий (крупорушки, мельницы, маслобойня, бондарня), на которых работало несколько десятков рабочих.

С 1926 года в селе работала кинопередвижка и библиотека в которой было 5356 книг.

В 1928 году заработал Монастырищенский сахарный завод, который с 1922 года был на консервации. Возобновил работу спиртовой завод.

В конце 1929 года, во время массовой коллективизации, в селе организовано три общества по совместной обработке земли. На их основе в мае следующего года создана сельскохозяйственная артель «Новая жизнь».

В 1930-х годах создано несколько артелей промысловой кооперации: «Ковальстельмах», им. 5 декабря, им. 21 годовщины Октября, «Коллективный труд» и другие. В 1931 году открыта Монастырищенская МТС.

23 июля 1941 Монастырище было оккупировано войсками фашистской Германии. 10 марта 1944 года село освобождено частями 42-й гвардейской стрелковой дивизии. Началось восстановление хозяйства.

В 1944 году восстановлены и отремонтированы школа, больница, большинство учреждений, МТС, железнодорожная станция. В течение 1944 - 1946 годов в основном было восстановлено повреждены производственные помещения промышленных артелей и спиртзавода.

С января 1954 Монастырище вошло в состав новообразованной Черкасской области. В 1957 году ему присвоен статус посёлка городского типа.

В 1971 году на станции Монастырище введён в действие новый железнодорожный вокзал.

По состоянию на 1972 год в городе работала больница на 150 коек, два детских сада, две средние школы, дом культуры на 450 мест.......